Mit seiner Amtszeit von „Saturday Night Live“, die sich fast über die gesamten 1990er Jahre erstreckte, Tim Wiesen war eine lustige und zuverlässige Präsenz in der Late-Night-Serie. Meadows kam 1991 mit Adam Sandler zu „SNL“ und wurde 1993 ein Repertoirespieler. Meadows trat auf und schrieb zahlreiche Sketche während der „Bad Boy“-Ära der Serie und erhielt sogar einen Emmy-Nominierung 1993 zum Schreiben. Er startete durch, als seine ursprüngliche Figur, der groovige Sexperte Leon Phelps, auch bekannt als „The Ladies Man“, 1997 debütierte. „The Ladies Man“ erwies sich als so beliebt, dass im Jahr 2000, im Jahr der Veröffentlichung von Meadows, ein Film-Spin-off veröffentlicht wurde . „SNL.“ Nach 10 Saisons als Spieler, der nicht bereit für die Hauptsendezeit war, war Meadows einfach nicht zufrieden mit der Show, Teilen mit Dennis Miller musste er weiterziehen.
Und weitermachen, tat er. Er spielte in vielversprechenden, aber kurzlebigen TV-Shows wie „The Michael Richards Show“ und „Leap of Faith“. Er hat auch in Hits wie „The Goldberg“ und der Spin-off-Serie „Schooled“ mitgewirkt. In Filmen blieb Meadows eng mit „SNL“-Absolventen wie Tina Fey, Will Ferrell und Rob Schneider verbunden und spielte Rollen in den Komödien „Mean Girls“, „Semi-Pro“ und „The Benchwarmers“. Er ist auch einer von vielen „SNL“-Stars der 90er, die in Adam Sandlers Fahrzeugfilmen eine herausragende Rolle spielen, unter anderem in „Jack and Jill“, „Grown Ups“ und „Hubie Halloween“. Wenn er nicht auf der Bühne steht, verfeinert Meadows seine Fähigkeiten weiter, indem er im ganzen Land Stand-up-Comedys aufführt.
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